I pionieri
Il Milan Cricket and Foot-Ball Club fu fondato nella Fiaschetteria Toscana di via Berchet, a Milano, da Alfred Edwards ed Herbert Kilpin , inglesi con la passione per il football , in voga nella nativa Inghilterra. La fondazione del club fu resa pubblica dalla Gazzetta dello Sport. Edwards, già vice- console britannico a Milano e personaggio noto negli ambienti dell'alta società milanese, è il primo presidente eletto del Milan. Inizialmente la società comprende una sezione di cricket affidata a Edward Berra e una sezione di calcio controllata da David Allison. Kilpin, primo allenatore e primo capitano della squadra, porta con sé una serie di mute (i completi di gioco) della squadra di cui era, oltremanica, acceso sostenitore. Da allora il Milan vestirà la classica maglia a strisce di colore rosso-nero.
Nel gennaio 1900 il presidente Edwards affilia il club alla Federazione Italiana Football. Da quel momento la squadra comincia ad ottenere maggiore popolarità e prestigio. In aprile la squadra vince la Medaglia del Re sconfiggendo la Juventus per 2-0. Il trofeo, messo in palio dal re Umberto I di Savoia, è il primo vinto dal Milan e la sua conquista è bissata l'anno successivo.
I rossoneri salgono presto alla ribalta delle cronache calcistiche italiane conquistando il primo titolo nazionale nel 1901 , interrompendo la serie di vittorie consecutive del Genoa, sconfitto in finale per 3-0 . La squadra guidata dal leggendario capitano Kilpin sarà sconfitta nella finale dell'anno dopo, ad opera dei genoani, e nel 1906 riuscirà a bissare il titolo. In quell'occasione ci fu uno dei primi "casi" del calcio italiano: dopo il girone finale Milan e Juventus (campione d'Italia in carica) erano a pari punti, per cui fu necessaria una gara di finale. Si giocò a Torino sul campo dei bianconeri, in virtù della loro migliore differenza reti, ma il confronto terminò in parità (0-0) dopo i tempi supplementari. A quei tempi non si tiravano i calci di rigore, si procedeva alla ripetizione della partita: la Federazione scelse il campo neutro dell' U.S. Milanese a Milano, ma i bianconeri in segno di protesta rinunciarono a giocare. Il Milan poté tuttavia sancire la legittimità del suo successo ripetendo l'exploit l'anno dopo ( 1907), questa volta prevalendo nel Girone Finale su Torino ed Andrea Doria .
Nel 1908, a seguito dei dissidi interni riguardo alla necessità o meno di tesserare giocatori stranieri, un'ala della dirigenza si separa dalla società fondandone, il 9 marzo, una nuova, denominata Internazionale Football Club . In quell'anno, come altre squadre, il Milan non partecipò al campionato nazionale.
In seguito il Milan sfiora lo scudetto nel 1911, e soprattutto nel 1912 quando termina il campionato un punto dietro la Pro Vercelli nel Girone Ligure-Lombardo-Piemontese, precludendosi la possibilità di una facile finale contro la modesta vincitrice del Girone Veneto-Emiliano.
Nel 1916 il Milan vince la Coppa Federale, che in quell'anno sostituisce in qualche modo il campionato, sospeso a causa della Prima guerra mondiale. Non si tratta, tuttavia, di un trofeo ufficialmente riconosciuto dalla FIGC come titolo italiano. Nelle stagioni seguenti la squadra vince due volte i campionati regionali, il secondo battendo l'Inter allo spareggio con uno storico 8-1, e nel 1919 si piazza secondo, a due punti dal Legnano, ma davanti all'Inter, battuta in entrambi i derby, per 4-3 e 5-2.
Nel 1919 muta la denominazione originale di Milan Football and Cricket Club in Milan Football Club.
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